No Richmondova je izvedba na pisti dovela do usporedbi s trkaćim legendama. Kad je 1986. pobijedio na sedam NASCAR-ovih utrka i završio treći u bodovanoj utrci iz serije Winston Cup, vjerovalo se da na putu prema slavi. No ubrzo ga je u tome spriječio njegov slobodan način života. Neočekivano se povukao s NASCAR-ove trkaće staze, navodno je bolovao od upale pluća. Dijagnoza je zapravo bila mnogo strašnija: imao je sidu. Richmond se vratio na stazu 1987. godine, ali sljedeće je godine napustio sport jer mu se zdravstveno stanje pogoršalo. Posljednje dane proveo je povučeno i umro je 13. kolovoza 1989. u 34. godini. Emmyjem nagrađeni filmaš Rory Karpf istražit će život i tragičnu smrt jedne od NASCAR-ovih zvijezda repatica.