Film donosi priču o Woodstocku ’99, trodnevnom glazbenom festivalu koji je trebao promovirati jedinstvo i kontrakulturni idealizam originalnog festivala iz 1969. godine, ali je umjesto toga prerastao u nerede, pljačke i seksualne napade. Mračni ishod festivalu je donio ozloglašenu titulu „dana kada su umrle devedesete“. „Woodstock ’99: Mir, ljubav i bijes“ fokusira se na američku mladež s kraja prošlog milenija, u sjeni pucnjave u školi Columbine i nadolazeće Y2K histerije, ukazujući na trenutak u kojem je bijes generacije potaknuo seizmički, kulturni pomak. Uz soundtrack najagresivnijih rock bendova tog doba, film također ponovno procjenjuje mitove 1960-ih otkrivajući bolne istine o opasnostima ružičaste nostalgije u doba komercijalizma i profita. Prepun energičnosti rock dokumentarca, film nas vodi na pozornicu s bendovima, iza kulisa s organizatorima i do skučenih kampova, preplavljenih kupaonica i skupine mladih pljačkaša. Film prikazuje i mišljenja različitih stručnjaka, uključujući organizatore Michaela Langa i Johna Schera, kao i kritičare kulture Wesleyja Morrisa, Maureen Callahan i Stevena Hydena. Svjedočenja glazbenika, među kojima su Tarik 'Black Thought' Trotter iz grupe The Roots, Jonathan Davis iz Korna, Moby, Jewel, The Offspring, Scott Stapp iz Creeda, kao i festivalskih posjetitelja, daju sirovi prikaz događaja, rasvjetljavajući kako je vikend ukorijenjen u glazbi i jedinstvu prerastao u kaos.