Greg Heffley smatra da je škola najgluplja tvorevina ikad izmišljena. To je mjesto pretrpano društvenim minskim poljima, kao što su glupani, potezanje za gaće, umakanje u WC školjku, nasilnici, progonstva na pod menze za vrijeme ručka te smrdljivi sir kao iz nuklearnog otpada. Greg je osmislio razne pouzdane metode kako bi preživio svakodnevnu tiraniju i stekao zasluženi status, ali sve su one, naravno, bezuspješne. Sve je i zapisao u dnevnik za koji insistira da "NIJE dnevnik, nego su to memoari!", preferirajući manje ženskast naziv za zbirku svojih misli, stavova, priča o obiteljskim svađama i nevoljama te priželjkivanih školskih pobjeda. Greg piše: "Jednom kada postanem slavan, imat ću pametnijeg posla nego cijeli dan odgovarati na glupa pitanja." I tako je nastao "Gregov dnevnik".