Dok se približava proslavi tridesetog rođendana Rachel White se ne može oteti dojmu da joj život nije ispao onakav kakvom se nadala. Zaposlena je u prestižnoj odvjetničkoj tvrtci, ali radi prekovremeno za šefa tiranina. Njena najbolja prijateljica iz djetinjstva Darcy je prekrasna i puna života, ali kad se na rođendanskom slavlju pojavi i flertuje sa svojim zgodnim zaručnikom, to samo podsjeti Rachel da će ona i ove večeri, baš kao i svake druge, kući ići sama. Ovoga puta međutim, ipak ne ispadne tako. Idućeg se jutra Rachel budi Darcynog zaručnika Dexa, kojeg poznaje još iz studentskih dana. Oboje su zgroženi i ne shvaćaju kako su mogli dopustiti da se tako nešto dogodi. Pokušavaju zaboraviti nesretni događaj, ali kako se vjenčanje približava, Rachel počinje shvaćati da to ipak nije bila pogreška, te da Darcy nije prijateljica kakvom ju je smatrala. Rachel je prisiljena birati između najbolje prijateljice ili ljubavi svog života.