Brad ima zadovoljavajuću karijeru i ugodan život u prigradskom Sacramentu gdje živi sa svojom dobrodušnom ženom Melanie i glazbeno nadarenim sinom Troyem, ali to nije baš ono što je zamišljao tijekom svojih studentskih dana slave. Dok vodi Troya po Bostonu gdje je išao na fakultet, Brad si ne može pomoći a da ne uspoređuje vlastiti život sa životima svoja četiri najbolja prijatelja s koledža: holivudskom facom, osnivačem hedge-fonda, tehnološkim poduzetnikom i političkim stručnjakom i autorom bestselera. Zamišljajući njihove bogate, glamurozne živote, on se pita je li ovo sve čemu je dorastao. No kad ga okolnosti prisile da se ponovno poveže sa svojim bivšim prijateljima, Brad počne sumnjati u to je li doista propao ili je, barem na neki način, najuspješniji od svih.