Prošlo je osam godina otkako je Jakea ostavila njegova djevojka i unatoč tomu što je sad udana i ima troje djece, on odbija nastaviti sa svojim životom. Jakeovi prijatelji (John Enos III. i John Kapelos), kojima je dozlogrdilo odbijanje njihova depresivnog prijatelja da prestane misliti na prošlost, šalju ga na sastanak na slijepo s prekrasnom Talijankom (Cerina Vincent) iz bostonskog North Enda. Iako je Jake uvjeren da takva žena nikad ne bi pristala izlaziti s netalijanom, brzinski tečaj kako to odglumiti možda je upravo ono što će mu pomoći da ponovno nauči voljeti.