Veliki fan James gotovo je religiozno opsjednut pametnim, ali šašavim dječjim šouom „Medvjed Brigsby“. Bistar, osjetljiv mladić još živi kod kuće i odrastao je s ovom fantastičnom serijom, a ona je odrastala i s njim – postajući sve složenijom tijekom godina. No malo je reći da su Jamesovi pretjerano zaštitnički nastrojeni roditelji držali svog sina zaklonjenog od svijeta. Jedne dramatične noći Jamesov izolirani svijet okrenut je naglavačke. Kroz dezorijentirajući i sporadično urnebesan prijelaz u novi život koji uslijedi Brigsby ostaje Jamesova glavna potpora, a kad otkrije da je serija ukinuta, povede se starom poslovicom da se šou mora nastaviti. Članovi obitelji i autoriteti uzrujavaju se zbog Jamesove fiksacije, ali postavši novi kreator „Medvjeda Brigsbyja“, umjesto običnoga gledatelja u mraku, on napokon ostvari sve važne veze koje su mu u životu nedostajale.