Leonard (J. Phoenix) duboko je nesretan i čak pomišlja na samoubojstvo. Napustila ga je zaručnica u koju je bio zaljubljen i nije se pronašao u poslovnom pogledu. Zbog toga živi s roditeljima, brooklynskim Židovima, koji drže kemijsku čistionicu, gdje i on počinje raditi. U slobodno vrijeme bavi se fotografijom. U relativno kratkom vremenu upozna dvije djevojke: Sarah (V. Shaw), kći očevih poslovnih partnera koja odaje dojam dobre, sređene osobe te Michelle (G. Paltrow), atraktivnu susjedu, no koja djeluje kao da ima osobne probleme. Michelle ga zbog svoje netipičnosti više zaintrigira i oni počinju izlaziti. Uskoro sazna da ona voli oženjenog muškarca, da se ne slaže s ocem i da ponekad eksperimentira s drogom. Leonard se zaljubi, no u njemu se pojave dileme: da ipak bude sa skromnijom i sređenijom Sarah, ili pak s Michelle, koja je zanimljivija, no možda i opasnija?
U glavnim ulogama nastupaju poznati američki glumci G. Paltrow, J. Phoenix i V. Shaw, a u ulozi Leonardove majke slavna Isabella Rossellini.