Di Matteo je iznenadio sve kad je saopćio sastav za gostovanje u Lisabonu. Iz sastava je izostavio Didiera Drogbu, Franka Lamparda i Michaela Essiena, navijači Chelsea su pomislili da je Talijan poludio. Poslije utakmice svi su mu čestitali, novi trener Di Matteo ispao je veliki pobjednik.
No vjerojatno mu neće samo dobre predstave u Ligi Prvaka osigurati da funkcija privremenog trenera Chelsea postane trajna, morati će Talijan dobro zapeti i u domaćem prvenstvu i dotjerati momčad do 4. pozicije i osigurati Ligu Prvaka i iduće godine. To neće biti lako, Spursi im bježe 5 bodova, no na njihovu sreću Spursi bodove gube lakoćom na kojoj bi im i Liverpool mogao pozavidjeti, nekoliko pobjeda sigurno bi Chelsea dovelo u poziciju da ugrozi tu željenu 4. poziciju. K tome Aston Villi su dužni iz 1. djela prvenstva, oni su ih u 19. kolu pobijedili na Stamford Bridgeu 3:1. Momčad iz Birminghama ne stoji dobro na ljestvici, iako imaju relativno dobru zalihu pred utopljenicima, 8 bodova ne bi trebali prokockati. Svejedno, neće biti lako gostima, Chelsea će sigurno osjećati posljedice Lige Prvaka, Di Matteo će ponovo morati izvući nekog asa iz rukava.