Kada bi loša sreća hodala u ljudskome obliku, zvala bi se Bernie Lootz. Sredovječni Bernie (William H. Macy) zaposlen je na mjestu koje najviše odgovara njegovu neobičnom talentu: u lasvegaškom kasinu, kao donositelj loše sreće velikim dobitnicima.Ponekad je dovoljno da Bernie samo dotakne novog miljenika fortune, i njegov je sretni niz nepovratno upropašten. No sve se mijenja kada Bernie upozna simpatičnu konobaricu Natalie (Maria Bello) i zaljubi se preko ušiju. Nažalost, sreća pronalazi Bernieja u najnesretnijim okolnostima: Natalie mu uzvraća ljubav u trenutku kada njegov nemilosrdni šef, Shelly (Alec Baldwin), najviše treba njegove usluge - a Berniejeva se sreća počela naglo popravljati...
"Kockar" je možda najveća uloga legendarnog Williama H. Macyja ("Magnolia", "Fargo"), upravo skrojena za njegov fascinantan talent tumačenja malih, običnih ljudi koji često dolaze u neobične situacije. Iznimno zanimljiva pretpostavka, da bi u kasinu mogao doista raditi čovjek koji donosi lošu sreću, dramatizirana je na nezaboravan način - spojem racionalne, gotovo staromodne montaže, s mnogim vizualno fascinantnim kadrovima kasina i likova. Macyjev antagonist u filmu, uz njegovu vlastitu lošu sreću, veliki je Alec Baldwin u ulozi šefa kasina, Shellyja. Baldwin je još jednom tumačio nezaboravan i složen lik koji spaja nasilje s nježnošću svilenkastom lakoćom i genijalnošću.Macyjev lik nalazi se u začaranom krugu, u kojemu nije jasno je li njegova loša sreća posljedica nedostatka samopouzdanja i dugotrajne depresije, ili je upravo obrnuto, njegova loša slika samog sebe uzrokovana lošom srećom.