Osamnaestogodišnja konobarica Pursy Will (S. Johansson) od najranije je mladosti samostalna i nema nikakve veze sa svojom majkom Lorraine koja živi u New Orleansu zarađujući kao jazz pjevačica. No, Pursy itekako pogodi vijest da je Lorraine preminula, te se uputi u New Orleans na majčin pogreb. Kako je zakasnila, ode u majčinu kuću koju sada nastanjuju njezini prijatelji: bivši profesor književnosti Bobby Long (J. Travolta), koji životne promašaje ispire alkoholom, i njegov nekadašnji student Lawson Pines (G. Macht), koji o svom omiljenom profesoru želi napisati knjigu. Doznavši da je pokojna majka ostavila kuću na tri jednaka dijela njoj, Bobbyju i Lawsonu, Pursy isprva odluči napustiti grad, ali se ipak predomisli i doseli k neobičnim suvlasnicima...
Film je dugometražni igrani debi američke redateljice Shainee Gabel koja je 1997. dobila povoljne kritike za dokumentarac Anthem realiziran s kolegicom Kristin Hahn. No, ni kao autorica igranog filma redateljica ne razočarava. Film Priča o Bobbyju Longu dojmljiva je studija karaktera i njihovog odnosa prema životu koja istodobno efektno raščlanjuje položaj tzv. društvenih marginalaca. Uz to, film podjednako dobro oslikava život u New Orleansu koji je bio i ostao, unatoč prošlogodišnjoj katastrofi s uraganom, kultno mjesto za ovakav tip priča. Otuđeni pojedinci, propuštene prilike, prepuštanje alkoholu, umjetnost kao životna vodilja te okolina koja je istovremeno i najveći poticaj i najveća kočnica, sve je to nanizano u ovom sjajno odglumljenom filmu.
U glavnoj je ženskoj ulozi zasigurno najdarovitija američka glumica svog naraštaja Scarlett Johansson koja je ulogu u filmu Shainee Gabel dobila godinu dana nakon uspjeha u filmovima Izgubljeni u prijevodu i Djevojka s bisernom naušnicom. Njezina iznimno uvjerljiva interpretacija prerano odrasle Pursy izvrsno se nadopunila s nastupom Johna Travolte (Groznica subotnje večeri, Pakleni šum) koji je utjelovio propalog profesora književnosti Bobbyja Longa ogrezlog u piću koji će svojom ličnošću i svjetonazorom ključno utjecati na svoje dvoje mladih sustanara. Treću stranicu ovog ljudskog trokuta čini nekadašnji Longov student i potencijalni pisac Lawson. Njega tumači daroviti Gabriel Macht koji glumi od svoje osme godine (Why Would I Lie?, Svježa krv). Film je upravo u interakciji ovo troje glumaca najdojmljiviji, dok svakako treba istaknuti i Deboru Karu Unger (Between Strangers, One Point O) u ulozi Georgianne. Pohvale zaslužuje i snimateljski rad Elliota Davisa, te odabir pjesama na soundtracku koje, među ostalima, izvodi i Grayson Capps (uključujući naslovnu pjesmu "Love Song for Bobby Long"), sin autora romana prema kojem je film snimljen. Unatoč dobrim kritikama film je u SAD-u prikazan u ograničenoj kinodistribuciji. Scarlett Johansson je nominirana za Zlatni globus u kategoriji najbolje glumice u drami.