U kasne sate u krčmu u Sleepy Hollow stiže putnik namjernik, mladić koji izazove radoznalost drugih gostiju - dokonih mještana - kad na stol stavi debelu bilježnicu. Radoznalcima objasni da je to njegov dnevnik u koji zapisuje zanimljive priče koje putujući čuje. A kako je Sleepy Hollow prepun zanimljivih i strašnih priča, samo je pitanje koju će mu priču i tko najbolje ispričati. Počinju jezivom pričom o konjaniku bez glave, zbog kojega ni danas mještani tog mjesta noću ne hodaju sami. Priča je počela ovako: jednoga dana u Sleepy Hollow stigla je neobična spodoba, g. Ichabod Crane (B. Carver), koji je čuo da se u mjestu traži učitelj. I zaista, posao je i dalje na ponudi, iako je plaća skromna - dva šilinga na mjesec, stan i hrana. No, g. Ichabod Crane nije nesnalažljiv: sam se ponudi da uvježbava crkveni zbor, također za plaću, a još mu se unosnijim čini ženidba za bogatu Katrinu van Tassle (R. Lefevre). No, Katrina nije samo najbogatija, nego je i najljepša djevojka u cijelom kraju, a mnogi udvarači ne mogu joj se ni približiti jer njezino srce pripada zgodnom kovaču Bromu (P. Lemelin). I baš u vrijeme kad je g. Ichabod odšacao da bi se mogao ubaciti u bogatu obitelj van Tassle, Katrina i Brom se posvađaju, jer Brom želi potražiti bolji život u bogatom Ohiju, a Katrina, naprotiv, želi vidjeti ljepša i kulturnija mjesta nego što je Sleepy Hollow, želi posjetiti Amsterdam, ići u kazalište i na balove, a potom se vratiti na očevu farmu i, kao jedinica kći, ondje roditi brojne unuke. Iz prkosa Bromu, Katrina prihvaća Ichabodovo udvaranje, no Brom će se potruditi da je ne izgubi. Poslije žetvene svečanosti, na kojoj se do u tančine priča legenda o bezglavom konjaniku, preplašeni Ichabod doživjet će baš ono čega se svi boje... Ova izvrsna kostimirana komedija iz života nizozemskih doseljenika u Ameriku u 18. stoljeću još je jedna od ekranizacija priča Washingtona Irvinga iz zbirke The Sketch Book of Geoffrey Crayon, Gent., koja je prvi put objavljena 1820. godine. Uz Ripa van Winklea, The Legend of Sleepy Hollow jedno je od djela najranije američke književnosti koja se i danas čitaju. Film je bio vrlo zapažen na niz filmskih festivala u Kanadi i Sjedinjenim Državama, a između ostalog je bio nominiran na nagradu Gemini za kostime, glazbu, scenografiju i glavnu mušku ulogu.