Svi znaju ili se sjećaju kako je to kad iskusiš čudan, novi osjećaj koji prati prvu ljubav - osjećaj koji može odvesti do zbunjenosti, zanesenosti, a ponekad i slomljenog srca. Gabe Burton nije bio iznimka. Gabe (Hutcherson) je 11-godišnji učenik petog razreda koji živi na Upper West Side-u na Manhattanu s ocem (Whitford) i majkom (Nixon). Gabeovi roditelji su se razveli prije godinu dana, ali i dalje žive u istom stanu. Gabe smatra da je New York njegov grad - barem 10 metara kvadratnih koji okružuju njegov dom. Gabe se rado druži sa svoja tri prijatelja, igrajući košarku na školskom igralištu i švrljajući po susjedstvu. Nema vremena za djevojke, a i ne zanimaju ga. Ali kad počne trenirati karate, partnerica mu postaje Rosemary Telesco (Charlie Ray) koju poznaje od vrtića i stvari se u potpunosti promjene. Gabe je očaran Rosemary premda ne razumije osjećaje koji ga istodobno oduševljavaju i muče. Gabe kreće na trnovit put do prve ljubavi. Kad mu Rosemary otkrije da će tijekom ljeta biti u kampu i što je još gore, da će iduće godine možda otići u privatnu školu, Gabe je neugodno iznenađen. Ulog je visok (premda je 11-godišnjak) pa Gabe mora u akciju da bi zadržao svoju prvu ljubav, a sve to u divnom, čarobnom svijetu poznatom kao Upper West Side.