Jessi (Alyssa Milano), samouvjerena mlada žena u svojim kasnim tridesetima pronalazi idealnog muškarca u piscu Ethanu (Christopher Gorham), koji je na izmaku snaga i strpljenja nakon što je još jednu njegovu knjigu izdavač odbio objaviti. Jessi je sigurna da su ona i Ethan savršen par dok ne upozna Troya (Michael Landis), mladog marketinškog stručnjaka koji svaki obični potez pretvara u romantičnu gestu. I sada, nakon toliko godina samoće ona mora izabrati, a nikada nije mislila da će se naći u ovako kompliciranoj situaciji. Romantična komedija "Dečko moje djevojke", koju po prvi put gledamo na TV ekranima u Hrvatskoj, možda se čini kao samo još jedan uobičajeni primjer žanra, no nije baš tako. Uz ljubavnu priču, zapravo dvije, film nudi čak i neočekivani obrat, što je rijetkost u romantičnim komedijama. Dakle, obožavatelji romanse i komedije koji vole iznenađenja i zaplete bit će ugodno iznenađeni. Dovoljan razlog za gledanje je i pojavljivanje prelijepe Alysse Milano u glavnoj ulozi, glumice koje se televizijski gledatelji u Hrvatskoj najbolje sjećaju kao Phoebe, jedne od čarobnica iz istoimene serije.